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職場での恋愛は、仕事に悪影響が出ないよう、距離の詰め方や恋愛への持って行き方に細心の注意が必要だ。好意を持っていても、今後も仕事で接する相手であれば、涙をのんで諦めたりもするだろう。ヘタにアプローチして玉砕し、それが職場で広まってしまえば、周りも気を使うだろうし、その職場で働きづらくなってしまうかもしれない。仕事はイコール収入を得る手段で、個人の生活に直結する。恋愛感情を暴走させて、仕事を失うハメになったら大ピンチなのだ。しかしそれでも、グイグイ職場内で意中の相手に迫る猛者はいる。今回はそんな職場恋愛の中でも、女性の上司が年下部下に好意を持った場合のトピを紹介したい。
正直言ってむちゃくちゃ怖いトピ。今回、別のトピをいくつか取り上げようと思っていたが、このトピを読んで、まずこれを紹介するしかないと思った。
トピ主は20代後半の男性で、今の職場には中途で入社した。仕事にようやく慣れてきたが、14歳年上の女性の先輩（A子さん、としよう）からアプローチを受け困っている。トピ主はA子さんと業務での絡みはないが、端から見ていて仕事のできる女性という印象を持っていて、尊敬していた。
ある日の職場での打ち上げで打ち解けて以降、A子さんはトピ主に連絡をしてくるようになり、「付き合ってほしい」と告白された。トピ主は交際できないと告げたのだが、Aさんはめげずに何度もアタックしてくる。この“告白→お断り”のステップを何度か踏んだところでAさんは「散々やり取りをして心を弄んでおきながら交際を断るのはひどい」と怒り始めたうえ「付き合えないのならあなたの人間性含めてあなたの上司に相談してもいい」と、「遠回しに脅され」たのだという。
特にトピ主が怖いと思ったのは「あなたの上司を落として、あなたに対する評価を再考させることも難しくない」と言われたこと。もし上司がAさんに籠絡されて、一緒にトピ主を攻撃してきたらどうしよう……と思い詰めるようになった。実際、上司とAさんはそれなりに仲良しらしい。相談はトピ文に書ききれずいくつか追加で書き込まれ、けっこう長いのだが、トピ主は自らいくつかの打開策を考えた。また同時に問題点も挙げている。
・直属の上司に相談→もうすでに“落とされて”いたら意味がない
・直属の上司のさらに上の上司に相談→直属の上司にバレたら大変
・割り切って先輩と付き合い、一定期間付き合ったあと別れる→そんなすんなりと別れてくれるのか？
どれも躊躇する点があるものの、トピ主は小町に相談する前に別のサイトに相談しており、そこで「直属の上司に相談するように」とアドバイスをもらったことから、実際には1つめの案を実行していた。しかし「上司が当初僕の主張に理解を示していたのに、その後僕を説得する形にシフトした」といい「先輩と上司の間に本当になんらかの取引きかプライベートなやり取りがあったのではないかと、疑心暗鬼に」なってしまった。先輩に諦めてもらうためには、やっぱり一度付き合って嫌な男を演じて嫌われるべきか、それとも別に好きな女性がいるようにほのめかした方がよいか？ という相談だ。
