それにバイト先の上司ということで、仮にたい焼きさんに好意があっても「立場的にそう簡単に親密にはなれない」「周囲の目が気になる」と考えているかもしれません。職場の雰囲気にもよりますが、2人きりで食事などに行っただけで「上司がバイトの子を誘惑している」なんて言われることもあるようですから。
あとはバレンタインチョコをもらったことでたい焼きさんを妙に意識してしまい、どう接していいのかわからなくなったというピュアな理由も考えられますね。年齢を重ねていけばいくほど、「バレンタインチョコ&連絡先」という直球のアプローチを受ける機会はなかなかないという人も多いですし。
可能性はいろいろありますが、とりあえずホワイトデーの彼のリアクションを待つしかないと思います。もしホワイトデーに何もなかったら、その時は諦めて新しい出会いを探しましょう。どうしても諦められないようであれば、バイトは期限付きとのことなので、バイトを辞めてから再度アプローチしてみては? どんなバイトかわかりませんが、もし何かのお店だったらお客さんとして行くこともできますよね。
妙な駆け引きなどせず、気になる人にきちんとアプローチできるたい焼きさんの行動力は素晴らしいものです。もし今回うまくいかなくても、その行動力を持っていればきっといい恋に巡り会えますよ!
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